A história dos cassinos em Poços de Caldas tem início no século 19, quando a cidade era ainda uma pequena vila. Registros indicam que, por volta de 1890, os hotéis de então, já recebendo turistas em busca dos tratamentos terapêuticos proporcionados pelos banhos de água sulfurosa, ofereciam aos hóspedes alguns jogos, como forma de lazer durante as estações de cura a que se submetiam, em geral longas.
Considerada por muitos a Las Vegas brasileira, o jogo tornou-se um grande negócio para a cidade, empregando muita mão-de-obra e atraindo jogadores de todo o País, resultando por exemplo na existência de voos regulares para a cidade, partindo das maiores capitais brasileiras (então São Paulo, Rio de Janeiro e Belo Horizonte) após a inauguração do aeroporto em 1938.
Como em toda cidade que abriga casas de jogo, essas passam a movimentar a economia, de onde vinham salários e gorjetas, muitas vezes na forma das próprias fichas de jogo, que circulavam como moeda regular na cidade. Especialmente nos meses de férias, as temporadas de verão e inverno eram épocas de festa para o comércio local. Ainda hoje é assim, mesmo sem os cassinos. Sobre os cassinos mais importantes podemos destacar:
Começou a operar em 1905 pelas mãos de Teodoro do Vale, empresário do jogo na época. Antes de se tornar cassino, o prédio era a antiga casa do Coronel Agostinho Junqueira, localizada junto ao "Hotel da Empreza", e formou uma pioneira parceria entre o hotel e o cassino. O local onde se situava o Recreio é hoje o Parque José Affonso Junqueira. Consolidada a parceria e o sucesso do empreendimento, outros empresários adotaram a ideia, que tornou-se um grande negócio. O Recreio dos Banhistas, cassino que criou o conceito que transformou a cidade, operou até o final da década de 1910, dando lugar ao já planejado parque, em configuração diferente da que conhecemos hoje.
O Cine Teatro Polytheama abriu as portas em 1911, construído entre a Prefeitura e o Mercado Municipal, e marcou pelo luxo de suas instalações. Era prefeito à época Francisco Escobar, que entendia a importância de trazer para a cidade não apenas os turistas em busca dos banhos termais, mas que podiam e queriam apostar grandes somas e exigiam requinte. Os grandes eventos sociais de Poços de Caldas, incluindo algumas recepções e jantares de gala, aconteciam no Polytheama, construído como um teatro de ópera. Tal como o Recreio, o Polytheama uniu o cassino ao vizinho Grande Hotel, que contava com 110 quartos, 18 banheiros e chuveiros de águas sulfurosas. O conceito do hotel conjugado ao cassino é comum hoje em Las Vegas, de modo que o hóspede jogue no mesmo local e não se dirija a outros cassinos. O Polytheama funcionou até 1946, quando o jogo foi proibido no Brasil. Demolido, o local abriga hoje um estacionamento.
O Cassino Gibimba era de Biagio Varallo. Sem ostentar luxo, era considerado o maior cabaré do país na época. Ficava num prédio onde na entrada havia o cassino, no segundo salão o restaurante que também abrigava o salão de bailes. Um cassino bastante popular, e permanecia aberto durante a noite, apresentando shows de músicos e artistas nacionais e internacionais. Lá, apresentavam-se periodicamente Silvio Caldas, Irmãs Pagas -as mais belas pernas que Poços já conheceu- e a paulista mignon, com cabelo “à garçonne”, que cantava com trejeitos de Carmen Miranda. O Gibimba também funcionou até 1946. Hoje, no local, está uma galeria de lojas e uma agência do Banco do Brasil, defronte a Praça Pedro Sanches.
O Ao Ponto é dos anos 1920, e tinha como proprietário Nico Duarte, que arrendou o cassino a Américo Bordignon. O cassino tinha foco em grandes shows, tendo contratado até mesmo o músico Ary Barroso, compositor de Aquarela do Brasil, para integrar a "jazz band" do Ao Ponto. O cassino existiu até 1944, quando foi destruído por um incêndio. Em 1946, no local, foi inaugurado o Edifício Bauxita, com 13 andares e 122 apartamentos e, segundo consta, uma estrutura inferior capaz de suportar ataques aéreos.No térreo do edifício está localizada a Câmara Municipal de Poços de Caldas.
O Cassino da Urca foi construído em inacreditáveis quatro meses, até sua inauguração em 31 de dezembro de 1942. Frequentado por famílias abastadas, era palco para os mesmos artistas que se apresentavam na famosa Urca do Rio de Janeiro. Nomes como Carmem Miranda e o Bando da Lua, Almirante, Silvio Caldas e outros de prestígio internacional passaram por lá. O Cassino fechou em 1946, também com a proibição dos jogos, tendo ficado ocioso até o final da década de 50. Em 1959, com a criação do Conservatório Musical da cidade, o espaço voltou a ser utilizado e, mais tarde, serviu à Faculdade Municipal de Filosofia, Ciências e Letras, em 1966. Trinta anos mais tarde, a Urca foi transformada em Espaço Cultural,condição atual, que inclui salões de exposição e um teatro.
Cassino dos cassinos", o Palace foi concebido como parte de um conjunto composto ainda pelo Palace Hotel e a Thermas Antonio Carlos. As obras do Palace Casino foram iniciadas em 1928 e concluídas em 1930. O objetivo era tornar a Estância no mais completo e moderno balneário das Américas. Inaugurado em 1931, contava originalmente com um Salão Nobre, Salão Azul (para os jogos), um restaurante, o Palace Grill e outra sala de jogos menor, onde mais tarde ficou um auditório e um teatro. Tornou-se o cassino preferido da elite que vinha a Poços de Caldas, com seus enormes salões, lustres de cristal e e outros luxos. Artistas como Dalva de Oliveira ou Grande Otelo, entre muitos nomes, orquestras internacionais e políticos de elevado escalão eram presença constante. O traje obrigatório era a rigor. Em 1944, o Palace Casino pegou fogo. Foi recuperado, serviu durante muitos anos a todo tipo de festas, o que culminou na completa e vexaminosa deterioração do prédio. Em 2009 começou a restauração,e em 2014 com as obras concluídas o Palace Cassino foi reinaugurado.
Também comandado por Vivaldi Leite Ribeiro, era dividido em Imperial Azul e o Imperial Vermelho, e contava com um cinema, o Cine Imperial. Demolido,o local abriga hoje uma agência bancária, em frente ao Edifício Bauxita.